En el Diccionario de expresiones y refranes del español de Canarias, de Gonzalo Ortega y M. Isabel González Aguiar, se recoge la locución ser algo La Habana en Cuba con los sentidos de "Ser un lugar o un negocio muy próspero", documentado en la mayoría de las islas del Archipiélago, y "Reinar el desorden en un lugar", registrado en Tenerife (s. v. La Habana). Como indica usted, además se emplea en las Islas la expresión ¡La Habana en Cuba!, con que se muestra rechazo ante lo que se considera excesivo.

Los modismos canarios que hacen referencia a Cuba (La Habana para ti; dar/hacer un viaje a La Habana; me caso/me cachis en La Habana; ser algo como tener un tío en La Habana) se explican por las estrechas relaciones migratorias, de ida y vuelta, entre el Archipiélago y la isla caribeña desde finales del siglo XVII hasta las primeras décadas del XX.